Lądujemy na ulicach Los Angeles, w cieniu charakterystycznego napisu na zboczu góry Lee, obserwując mozolne zmagania duetu Ricka Daltona (Leonardo DiCaprio) i Cliffa Bootha (Brad Pitt) z ich powoli przygasającą karierą w przemyśle filmowym. Pierwszy z nich, z uwielbianego przez publikę aktora przeistacza się w relikt minionych hitów, zarabiając na utrzymanie swojej chatki z basenem poprzez granie w pilotach kolejnych seriali wątpliwej jakości. Drugi natomiast nie tylko wyręcza go od brudzenia sobie rączek w scenach kaskaderskich, ale również robi mu za szofera, ogrodnika i towarzysza do butelki. Jako typowi mieszkańcy Beverly Hills toną nie tylko w alkoholu, papierosach oraz wydatkach, ale i wspomnieniach swoich poprzednich osiągnięć, nie potrafiąc dostosować się do nieubłaganych zmian. Praca na planie włoskich podróbek westernów, pojawiający się dookoła hipisi, brak interesujących ofert ról do zagrania to tylko część ich problemów. Po drugiej stronie ulicy mamy natomiast Margot Robbie jako kontrastującą z pozostałą dwójką głównych bohaterów Sharon Tate, wraz z mężem Romanem Polańskim (obecny zaskakująco często Rafał Zawierucha) cieszącą się beztroskim życiem w słonecznej Kalifornii.
Tarantino wrzuca te postacie do magicznego i bajkowego świata, odzwierciedlając najdrobniejsze detale niegdysiejszego Hollywood z pedantyczną wręcz dokładnością. To tutaj możecie wpaść w barze na producenta Marvina Schwarza, wdać się w bijatykę z pyszałkowatym Brucem Lee na planie zdjęciowym albo obejrzeć w kinie film obok Sharon, siedzącej gdzieś z boku na sali, z bosymi stopami wyłożonymi na przedni fotel. Reżyser nie stara się tworzyć, a raczej pragnie zrekonstruować idylliczne wspomnienie Fabryki Snów, pełnej życia, kolorów i rysowanych jeszcze odręcznie plakatów. Dawno miniona utopia, przywołująca na myśl małe miasteczko, w którym żyje się w pogoni za rolą. Sielankowy cyrk, gdzie każdy stara się skupić na sobie uwagę na kilka ulotnych chwil, by zapaść w zbiorowej pamięci odbiorców i historii popkultury.
Pewnego razu… w Hollywood jest więc buntem przeciwko zmianom, jakie nieuchronnie musiały nastąpić po 9 sierpnia 1969 roku. To odrealniona bajka o dawno minionej rzeczywistości, historia przedstawiana nie za pomocą wartkiej akcji, tak często obecnej w dziełach Tarantino, ale poprzez słowa i obrazy. Niektórzy może poczują się zawiedzeni, nie doświadczając na ekranie hektolitrów posoki, stanowiących często ulubione źródło przekazu twórcy Kill Billa. Pozostali natomiast docenią ten jakże odstający od poprzedniej twórczości reżysera obraz, bardziej humorystyczny, stonowany i spokojny, aczkolwiek nadal wpisujący się w charakterystyczny styl jego prywatnego filmowego uniwersum. Uwielbienie i miłość do kina uderzają w nas w każdej scenie, w każdym kadrze, błagając i prosząc, by Hollywood mogło pozostać takim, jakie jest, nadal karmiąc swoich mieszkańców marzeniami i radosnymi pragnieniami. Pozostaje jedynie żałować, że to życzenie nie mogło być spełnione.